Redan 1973, under sin fjärde säsong som tränare, tog Henry Cecil sin första klassiska seger med Cloonagh. Tre år senare lade han beslag på sin första av totalt tio championtränartitlar i England. Efter Derbysegern med Slip Anchor 1985 dominerade Cecil den brittiska kapplöpningsporten under flera år.
1995 tappade Cecil flera av sina större ägare, bland annat Sheikh Mohammed. De påföljande åren förde han en mindre tongivande roll i galoppvärlden. Karriären skulle dock ta ny fart genom ett framgångsrikt samarbete med en av stallets mest trogna hästägare, Khalid Abdullah.
De senaste tre åren har hästen Frankel tveklöst varit den klarast lysande stjärnan i internationella kapplöpningssporten. Henry Cecil var självklart en viktig kugge bakom hingstens 14 segrar på lika många starter.
2011 uppmärksammades Cecils gärningar i sporten då han blev adlad av drottningen.